Scenarist, dramaturg, redatelj i glumac, pravim imenom Allan Stewart Konigsberg (sa sedamnaest godina je zakonski promijenio ime u Heywood Allen).

Odustao je od studija komunikacije i filma na sveučilištu u New Yorku i profesionalno se posvetio pisanju šala i skečeva. Na prvima je počeo zarađivati već s petnaest godina, a od sredine pedesetih počeo ih je pisati za brojne televizijske emisije. Tijekom šezdesetih kao stand up komičar razvija scenski lik neurotična intelektualca koji je kasnije koristio u raznim varijacijama u brojnim svojim filmova u kojima ga je i sam igrao. Tada piše i prve drame za kazalište koje će nastaviti povremeno pisati i dalje.

Prva filmska glumačka uloga bila mu je u komediji za koju potpisuje i scenarij Što ima novo, mačkice? (What's New Pussycat, 1965.) redatelja Clivea Donnera. Potom je kupio prava za japanski film redatelja Senkichija Taniguchija, maknuo mu originalni zvuk, napisao nove dijaloge i izmijenio priču te ga izdao pod imenom What's Up, Tiger Lily? (1966.). Pravi filmski redateljski debi ostvario je krimi komedijom Uzmi novac i bježi (Take the Money and Run, 1969.), potpisavši ujedno scenarij i odglumivši glavnu ulogu. Nakon dvije također vrlo uspješne komedije Banane (Bananas, 1971.) i Sve što ste oduvijek željeli znati o seksu (ali ste se bojali pitati) (Everything You Always Wanted to Know About Sex * But Were Afraid to Ask, 1972.), slijedio je Povampireni Miles (Sleeper, 1973.), prva od brojnih suradnji s glumicom Diane Keaton: Ljubav i smrt (Love and Death, 1975.), Annie Hall (1977.) koji je postigao izniman komercijalni uspjeh, ali bio primljen s oduševljenjem i od kritičara, kao i drame Interiors (1978.), Manhattan (1979.) i Zagonetno ubojstvo na Manhattanu (Manhattan Murder Mystery, 1993.).

Dok je romantična komedija Annie Hall njegov najuspješniji film iz sedamdesetih (koji mu je donio Oscara za najbolji film, režiju i scenarij dok je Keaton osvojila Oscara za najbolju glavnu glumicu), drama Interiors njegov je prelazak s prepoznatljivih ranih, lakših komedija na ozbiljnije filmove osamdesetih snimljene i pod utjecajem europskih redatelja kojima se i osobno divi poput Ingmara Bergmana i Federica Fellinija. Osamdesete je obilježila njegova suradnja s glumicom Miom Farrow, partnericom u privatnom životu. S njom je snimio trinaest filmova: San ljetne noći (A Midsummer Night's Sex Comedy, 1982.), Zelig (1983.), Broadway Danny Rose (1984.), Purpurna ruža Kaira (The Purple Rose of Cairo, 1985.), Hannah i njezine sestre (Hannah and Her Sisters, 1986.), Rujan (September, 1987.), Radijski dani (Radio Days, 1987.), Druga žena (Another Woman, 1988.), New York Stories (1989.), Zločini i prijestupi (Crimes and Misdemeanors, 1989.), Alice (1990.), Manhattanski krimić (Shadows and Fog, 1991.) i Muževi i žene (Husbands and Wives, 1992.). Velik uspjeh postiže filmom Meci nad Broadwayem (Bullets Over Broadway, 1994.) koji glumici Dianne Wiest donosi Oscara za sporednu glumu, kao i Miri Sorvino u također uspješnom Moćna Afrodita (Mighty Aphrodite, 1995.). Slijedi romantični mjuzikl Svi kažu volim te (Everyone Says I Love You, 1996.) i mračnija satira Razarajući Harry (Deconstructing Harry, 1997.).

Povratak svojim starijim radovima nakratko ostvaruje lakom komedijom Sitni lopovi (Small Time Crooks 2000.). Slijedi nekoliko komercijalno i kritički slabijih filmova, no opet postiže uspjeh ljubavnom dramom Završni udarac (Match Point, 2005.) koju i sam smatra jednim od svojih najboljih filmova. Iduća dva filma, Senzacionalna vijest (Scoop, 2006.) i Cassandrin san (Cassandra's Dream, 2007.) snima u Londonu, ali s manjim uspjehom. U Španjolskoj snimljena uspješna romantična drama Vicky Cristina Barcelona (2008.), osvaja Zlatni globus za najbolji film u kategoriji mjuzikla ili komedije, a glumica Penélope Cruz prima Oscara za sporednu ulogu. S piscem i komičarem Larryem Davidom u glavnoj ulozi snima Štogod uspije (Whatever Works, 2009.). Nastavljajući rad s europskim producentima koji mu omogućuju željenu slobodu, snima Ponoć u Parizu (Midnight in Paris, 2011.), film koja osvaja publiku i kritiku. Slabije prolazi u Italiji snimljen Rimu s ljubavlju (To Rome with Love, 2012.). U SAD-u ponovno snima Blue Jasmine (2013.) za čiju naslovnu ulogu Cate Blanchett osvaja Oscara, Zlatni globus i BAFTA-u. Na francuskoj rivijeri snima Čaroliju na mjesečini (Magic in the Moonlight, 2014.), a u SAD-u humornu dramu Nerazuman čovjek (Irrational Man, 2015.) i trenutno posljednji, Café Society (2016.). Za Amazon Studios je snimio seriju u šest nastavaka Crisis in Six Scenes (2016.). Vrtuljak života (Wonder Wheel, 2017.) mu je trenutno zadnji završeni film, a u postprodukciji se nalazi A Rainy Day in New York.

Pored iznimno produktivna rada na filmu te povremena pisanja drama za kazalište, veliki je obožavatelj jazz glazbe. Svira klarinet od rane mladosti uz povremene nastupe s vlastitom jazz grupom.