Sin talijanskih useljenika u New Yorku studirao je arhitekturu i dramske umjetnosti, a diplomirao na prestižnom Yaleu. Filmom se počeo baviti snimajući efektne reklame u kojima je bila vidljiva naglašena vizualna ekspresivnost i dotjeranost detalja. U vrijeme njegove mladosti prijelaz iz te forme u veliku filmsku produkciju bio je mnogo teži no danas čak i u Hollywoodu koji se korjenito promijenio na prijelazu iz šezdesetih u sedamdesete godine prošlog stoljeća. Cimino se nastojao probiti pišući scenarije. Svjestan da mu stanovitu vjerojatnost realizacije može pružiti neka velika zvijezda ponudio je Clintu Eastwoodu scenarij Thunderbolt and Lightfoot (kod nas je prikazivan kao Kalibar 20 za specijalista) koji ga je prihvatio i kao režisera za taj uspjeli krimić u kojem je Eastwood i nastupio (zajedno s Jeffom Bridgesom), a angažirao ga je i kao koscenarista za Klopku za inspektora Callahana (Magnum Force, 1973.) u režiji Johna Miliusa.
Dokazavši se tako radom na komercijalno uspješnim filmovima Cimino je iskoristio tadašnju spremnost velikih kompanija da proizvedu ostvarenja novih, zanimljivih autora da bi dobio sredstva za ambiciozni projekt Lovac na jelene (1978.), prvi film koji je prikazao kako je Vijetnamski rat, izgubljen 1975. djelovao na psihu Amerikanaca. To je najčešća odrednica kada se spomene taj njegov najveći uspjeh, posebno provokativna u vremenu nedugo po završetku rata koji je žestoko podijelio pristalice i protivnike te neslavne intervencije SAD-a koje je odnijelo ne samo mnogo novaca nego i mnoštvo ljudskih života. Ipak Cimina je uz taj presudni događaj koji je djelovao na čitavu naciju zanimao i čitav niz drugih značenjskih slojeva, a posebno kako pritisak vanjskih sila djeluje na iskreno prijateljstvo, a i ljudski integritet pojedinca, te je na specifičan, vizualno dojmljiv način spojio epske razmjere rata i njegovih odjeka u SAD-u s individualnim dramama pojedinaca. U tome su mu pomogli izvrsni glumci koji su tada bili na putu da postanu velike zvijezde – Robert De Niro, John Savage, Christopher Walken, Meryl Streep i njezin tadašnji partner John Cazale za kojeg je Cimino znao da su mu zbog raka kostiju dani odbrojeni, pa je najprije snimio sve scene s njim. Svi su oni u tom filmu ostvarili uloge koje ulaze u vrh njihovih glumačkih opusa, a bile su i pomak prema njihovim prethodnim ulogama, jer je Cimino (iako bez većeg iskustva u radu s glumcima) instinktivno znao pronaći neke njihove skrivene mogućnosti. Film je uz niz Oscara, veliki uspjeh i kod publike i kod kritike izazvao i dosta prigovora za rasistički odnos prema borcima Vijetkonga i za desničarski američki nacionalizam. Pritom se zaboravljalo da se prva trećina filma sa fascinantnom svadbom u pravoslavnoj crkvi i lovom na jelena punim raznih simboličnih značenja zbiva među uglavnom siromašnim radnicima u čeličanama koji su ruskog podrijetla i koji se nastoje uklopiti u Ameriku, a da je to njihovo uklapanje ne samo skupo plaćeno nego je i otkrilo da američki san nije tako blistav kako se čini, pa se završna pjesma može tumačiti i ne samo kao oda zahvalnosti nego čak i prije kao ironično otrežnjenje.
Bez obzira na to Lovac na jelene bio je jedan od vrhunaca ulaganja velikih producenata u autorske projekte, pa je zato Cimino lako došao do realizacije Vrata raja (Heaven's Gate, 1980.) gdje je na sličan način povezao individualne drame i sliku američkog društva u specifičnom vesternu u kojem bogati stočari u Wyomingu potkraj devetnaestog stoljeća žele sačuvati svu zemlju kao pašnjake onemogućavajući nasiljem siromašne doseljene farmere (uglavnom pristigle iz Europe) što završava krvavim obračunom. Budžet mu je bio za ono vrijeme golemih jedanaest i pol milijuna dolara, ali je opsjednut vlastitom vizijom i perfekcionizmom u njenoj realizaciji snimio beskrajno mnogo filmske vrpce i potrošio gotovo četverostruko više novca. Na kraju je uspio smontirati film koji je u prvoj verziji trajao više od pet sati, a potom za prikazivanje u kinima bio sveden na tri i po sata. No kada prve projekcije nisu oduševile ni publiku ni kritiku producenti su ga dodatno drastično skratili za još sedamdeset minuta, pa se tek u pojedinim dijelovima filma moglo uočiti iznimno Ciminovo redateljsko umijeće. Cjelina je djelovala prilično nepovezano, jer nije dramaturški mogla funkcionirati bez izbačenih sekvenci. Tako su Vrata raja postala jedan od najvećih komercijalnih promašaja koji je do propasti doveo veliku producentsku kuću United Artists. I američki kritičari su mu uglavnom odricali bilo kakvu veću vrijednost, iako su mnogi europski u tom djelu vidjeli iznimnu vrijednost i rijetko uspjeli primjer američkog autorskog filma. To međutim nije promijenilo stav američkih i filmaša i kritičara o Ciminu kao redatelju koji je Lovcem na jelene dao jedan od najsnažnijih dokaza o ispravnosti ulaganja značajnih sredstava u autorske projekte, da bi njegov promašaj nakon samo dvije godine potpuno zatvorio vrata takvoj praksi.
Iako danas Vrata raja imaju kultni status ocjena da su promašaj bitno je odredila i Ciminovu daljnju karijeru i prijem njegovih filmova, jer se neuspjeh (posebice financijski) u SAD-u ne oprašta, a niti zaboravlja. Zato ni iznimno uspjeli i u Europi hvaljeni atraktivni krimić Godina zmaja (1985.) nije uspio na blagajnama, a ni američki kritičari mu nisu bili skloni, pa su Ciminu predbacivali i desničarenje i rasizam (zbog tretmana kriminalaca kineskog podrijetla), što zvuči prilično besmisleno kada se zna da mu je koscenarist bio izrazito ljevičarski i društveno kritički angažirani Oliver Stone. Povod za takve sudove bila je činjenica da je protagonist filma koji kreće u obračun s kineskom mafijom najodlikovaniji njujorški policajac (najbolja uloga Mickey Rourkea) vijetnamski veteran. Pritom se uopće nije obratilo pozornost na to da je on poljskog podrijetla, što je još jedna varijacija Ciminove česte teme o teškoćama uklapanja imigranata u američko društvo, a uz to njegova hrabrost i ulazak u rizične situacije dobrim dijelom proizlaze iz rezignacije i svojevrsna pokušaja iskupljenja za ono što je doživio i činio u Vijetnamu. Na sličan način su prolazili i naredni njegovi filmovi, pa mu je posljednji Lovac na sunce (The Sunchaser, 1996.) ušao u konkurenciju kanskog festivala, ali je u SAD-u odmah distribuiran na videu. I njegov roman Big Jane (2001.) nije bio zapažen u SAD-u, ali je imao niz vrlo pozitivnih kritika u Francuskoj, a tek nešto više pozornosti, pa i naklonosti je izazvala redateljska verzija Vrata raja koju je dovršio 2012., pa bi se moglo reći da je on iako sam nije imigrant (nego su to njegovi roditelji) imao čak i težu sudbinu od useljenika u njegovim filmovima. (Tomislav Kurelec)