Jedan od najpoznatijih japanskih suvremenih redatelja ujedno je i scenarist, montažer, glumac, zabavljač, pisac i slikar. Karijeru je započeo kao zabavljač, nastupajući kao stand-up komičar dua
Two Beats (iz toga mu je razdoblja ostalo umjetničko ime
Beat Takeshi kojim se potpisuje kao glumac) tijekom osamdesetih. Počinje raditi i kao glumac (
Sretan Božić gospodine Lawrence /
Merry Christmas Mr. Lawrence, 1983), a kao redatelj debitira 1989. godine filmom
Nasilni policajac (Sono otoko, kyôbô ni tsuki). Film je originalno trebao režirao Kinji Fukasaku, a Takeshi Kitano je bio izabran za glavnoga glumca. Kada Fukasaku odustaje, Kitanu biva ponuđen posao redatelja što on prihvaća, preradivši i scenarij filma iz komedije u dramu. Ubrzo postaje priznat redatelj u Japanu, snimivši yakuza filmove
Vrelište (3-4 x jűgatsu, 1990) i
Sonatine (1993), ali i romantičnu dramu
Najmirnije more toga ljeta (Ano natsu, ichiban shizukana umi, 1991), komediju
Minnâ-yatteruka! (1994) i dramu
Dečki se vraćaju (Kizzu ritân, 1996). Međunarodni uspjeh potvrđuje kriminalističkom dramom
Vatromet (Hana-bi, 1997) koja, između ostaloga, osvaja Zlatnog lava u Veneciji 1997. godine. Slijede drama
Kikujirô no natsu (1999.),
Brother (2000.) prvi film koji snima izvan Japana; romantična drama
Dolls (2002.), samurajski
Zatôichi (2003.), svojevrsna nadrealna biografija/filmografija
Takeshis' (2005.), komedija na sličnom tragu
Kantoku Banzai! (2007.),
Akiresu to kame (2008.) i
Autoreiji (2010.).