Podrijetlom Škot, MacKendrick je rođen za boravka roditelja u SAD. Radio je kao animator u reklamnim filmovima, a 1937. dobiva stalan angažman kao scenarist i redatelj kratkometražnih filmova. Uskoro počinje surađivati sa Ealing studijima radeći na scenarijima. Odmah prvim filmom,
Viskija napretek doživljava uspjeh. Jedan od poznatijih filmova svakako je
Gangsterska petorka, u kojem do vrhunca razvija crnohumorno poigravanje apsurdom. U Hollywoood odlazi 1956. Kasnije mu nesklonost komercijalnim kompromisima i bolest otežavaju rad. Od kraja šezdesetih je dekan na California Institute of Arts.
Filmografija
Don't Make Waves (1967)
Oh Dad, Poor Dad, Mama's Hung You in the Closet and I'm Feeling So Sad (1967)
A High Wind in Jamaica (1965)
Sammy Going South (1963)
Sweet Smell of Success (1957)
The Ladykillers (1955)
The Maggie (1954)
Mandy (1952)
The Man in the White Suit (1951)
Whisky Galore! (1949)