Počevši filmsku karijeru kao pomoćnik montažera polako napreduje do uloge redatelja. Prvi film
The Landlord režira 1970, a potom snima filmove po kojima je i danas najpoznatiji:
Harold i Maude (Harold and Maude, 1971),
Posljednji zadatak (The Last Detail, 1973),
Holivudski frizer (Shampoo, 1975),
Put slave (Bound for Glory, 1976) i
Povratak ratnika (Coming Home, 1978).