Počevši filmsku karijeru kao pomoćnik montažera polako napreduje do uloge redatelja. Prvi film 
The Landlord režira 1970, a potom snima filmove po kojima je i danas najpoznatiji: 
Harold i Maude (Harold and Maude, 1971), 
Posljednji zadatak (The Last Detail, 1973), 
Holivudski frizer (Shampoo, 1975), 
Put slave (Bound for Glory, 1976) i 
Povratak ratnika (Coming Home, 1978).