Iako je Demy suvremenik Godarda, Truffauta i Chabrola, njegovi su filmovi bili uglavnom romantične naravi, lirski i nalik na bajke, no psihološki realizam ipak nije bio zapostavljen. Zaljubljenik u sliku i zvuk, Demy je kao malo koji od pripadnika francuskog novog vala u filmovima dodirivao romantične rubove života i ostajao im vjeran u filmskim ostvarenjima. Već u prvom filmu, Lola, s Anouk Aimée koja se proslavila u Claude Lelouchevom Jedan muškarac i jedna žena te Fellinijevim filmovima Slatki život i Osam i po, vidljivo je da i pored poetičnosti u pristupu njegov autorski potpis karakterizira i precizno psihološko profiliranje i dočaravanje unutarnjih procesa u likovima. Lola je također film iz kojega se može iščitati Demyjeva posveta opusu francuskog redatelja njemačko-židovskog podrijetla Maxu Ophülsu. Demy u Loli pokazuje prve redateljske značajke po kojima ga je kasnije lako prepoznati; stilizirana, osebujna fotografija i romantična atmosfera. Najveći uspjeh Demy ipak postiže trećim filmom, Cherbourškim kišobranima, romantičnom pričom s dijalozima u potpunosti pjevanim a u scenografiji je očita naklonost prema holivudskom mjuziklu. Bitan doprinos filmu svakako je bila i glazba poznata skladatelja Michela Legranda. Demy Cherbourškim kišobranima osvaja Grand Prix u Cannesu. Kasnije Demy snima u Americi, ali nikad ne ponavlja uspjehe ranijih filmova. Njegova je supruga od 1962. pa do redateljeve mrti 1990. bila redateljica Agnès Varda.